Síntesis, análisis estructural y reducción de x-enovas acíclicas quirales b.B-disustituidas

• Autores: Emilia Moya Molina
• Lectura: En la Universidad de Alcalá ( España ) en 1989
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Jose L. Soto (presid.), Antonio Lorente Pérez (secret.), Enrique Gálvez Ruano (voc.), María Luz Quiroga Feijoo (voc.), José Vicente Sinisterra Gago (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Estereoquímica y análisis conformacional
      • Estructura de moléculas orgánicas
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• Resumen

  • El presente trabajo se centra en el estudio de los factores determinantes de la regioselectividad y de la selectividad diastereofacial de los procesos de reduccion 1,2 y 1,4 de x-enonas aciclicas b,b-disustituidas con un atomo de carbono asimetrico en posicion y, empleando una amplia gama de sistemas reductores. En este contexto se puede considerar como un tratamiento sistematico y detallado de la estereoselectividad de estos procesos en la serie aciclica, del que existen escasos precedentes. El desarrollo de este estudio ha supuesto la busqueda y optimizacion de un metodo de sintesis general de los compuestos carbonilicos x,b-insaturados de estructura adecuada para ser utilizados como sustratos modelo: racematos e y z de la 5,6-difenil-2,2,7,7-tetrametil-4 octen-3-ona y 1,3,4-trifenil-5,5-dimetil-2-hexen-1-ona. Asi como el estudio estructural -aspectos configuraciones y conformacionales-de los racematos diastereomericos de las x-enonas de partida y de los productos de reduccion: cetonas aciclicas con dos atomos de carbono asimetricos en posiciones adyacentes y alcoholes alilicos con dos atomos de carbono asimetricos en posiciones adyacentes al doble enlace en base a los datos espectroscopicos de 1h y 13c-rmn.