Fragmentacion termica de alfa-aminoacidos n-trisustituidos. Aplicacion a la sintesis de 1,6-dihetero(4,5)espirodecanos e indolizidinas

• Autores: M. Jesus Martin Lopez
• Directores de la Tesis: Francisco A. Bermejo (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Salamanca ( España ) en 1997
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Inés Sánchez Bellido (presid.), María Cruz Caballero Salvador (secret.), Luis Castedo Expósito (voc.), Celia Andrés Juan (voc.), Esther Domínguez Pérez (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de los compuestos bicíclicos
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • Los objetivos propuestos en el trabajo son claros y se han alcanzado en su totalidad. Se preparan los compuestos oxa aza espiro decanona 15 y diaza espiro decanona 16 a partir del acido pipecolico mediante descarbonilacion de un intermedio, con rendimientos aceptables. Los rendimientos se mejoran en la obtencion de iones aciliminio y enamidas por fragmentacion termica de alfa-aminoacidos. Esta reaccion de descarbonilacion se utiliza para poner a punto una metodologia sintetica de alcaloides indolizidinicos a partir del mismo producto de partida, el accesible acido pipecolico racemico, sin embargo los rendimientos resultan poco satisfactorios. Se estudia el mecanismo de la eliminacion de los acetatos 67, 68 y 73, 74, que se concluye es e1cb. La discusion de los resultados esta bien realizada y las asignaciones de esteroquimica bien trabajadas. La secuencia sintetica seguida para el compuesto 103, permite acceder a este interesante compuesto con un rendimiento aceptable, al igual que para los analogos de pandamarina preparados. Los compuestos obtenidos estan suficientemente caracterizados, su estructura es consistente con los datos espectroscopicos y metodo de sintesis. El trabajo realizado se considera positivo por cuanto abre rutas sinteticas para acceder a diversos tipos de compuestos interesantes. Igualmente se valora positivamente la preparacion que debe haber alcanzado la doctoranda al desarrollar adecuadamente las sintesis quimicas y los diferentes metodos de caracterizacion de las estructuras preparadas incluida la estereoquimica de las mismas.