En esta tesis se han estudiado unas hidroxifuranonas halogenadas formadas en el proceso de potabilización del agua por cloración, al interaccionar el cloro con la materia orgánica presente en el agua, y que han resultado ser mutagénicas en el test de Ames. Entre los productos formados destaca la 3-cloro-4-diclorometil-5-hidroxi-2(5H)-furanona (MX), la cual presenta una mutagenicidad de la más elevadas de entre las ensayadas en el test de Ames, y sus derivados bromados (BMXXs), formados en aguas ricas en bromuros.
La tesis esta dividida en tres partes.
En la primera parte se hace una optimización de la síntesis de los BMXs desarrollada en nuestro laboratorio, consiguiendo mejoras importantes en sencillez y rendimientos. También se evalua la mutagenicidad en el test de Ames de los BMXs, observando una mutagenicidad muy elevada de estas furanonas bromadas, incluso superiores a la del MX.
En la segunda parte se estudia la toxicología de estos derivados bromados, evaluando la formación de aductos con los nucleósidos. Se detecta la formación de dos aductos importantes con la guanosina para los tres BMXs, los cuales también se formaban con el MX y que podrían explicar la mutagenicidad que muestran estos productos en el test de Ames.
En la tercera parte se estudia el desarrollo de un método de análisis del MX basado en un ensayo inmunoquímico. Los métodos actuales de análisis de esta hidroxifuranona son muy complejos y se pensó en desarrollar un procedimiento más sencillo basado en un inmunoensayo sobre soporte sólido o ELISA. Con este fin, se han evaluado dos antisueros obtenidos por inmunización de seis conejos con inmunógenos preparados a partir de la conjugación de dos haptenos, uno derivado del MX y el otro de una estructurada parecida, a la proteína KLH. Pese a que se ha avanzado mucho en el conocimiento del comportamiento del MX en las condiciones del ensayo aun es necesario profundizar más en el mismo, con
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