Aplicaciones sinteticas de 2-piperidonas: sintesis de precursores de alcaloides "aspidosperma" y pseudopeptidos espiranicos
- Autores: M. Montserrat Fernandez Abadiano
- Directores de la Tesis: Núria Casamitjana (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 2001
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Josep Font i Cierco (presid.), Mercedes Álvarez Domingo (secret.), Angel Messeguer Peypoch (voc.), Anna Grandas Sagarra (voc.), María del Rosario Herranz Herranz (voc.)
- Materias:
- Texto completo no disponible (Saber más ...)
- Resumen
La presente tesis doctoral tiene como objetivos la búsqueda de nuevas metodológicas de sintesis de 2-piperidonas y el estudio de las aplicaciones de dichos sistemas a la síntesas de precursores de alcaloides "Aspidosperma" y pseudopéptidos derivados.
Los resultados obtenidos en la primera parte ponen de manifiesto que el método estudiado no resulta el idoneo para la síntesis estereoselectiva de dichos alcaloides indólicos.
En la segunda parte de la presente memoria se describe la síntesis esteroselectiva de los análogos restringidos espiránicos de los dipéptidos Pro-Ley y Gly-Leu, utilizando como intermedio clave de síntesis el éster metílico de la 2-alil prolina.
Se ha estudiado también la protección y desprotección de estos análogos, obteniéndose así los compuestos útiles para la introducción de estos dipéptidos en péptidos de actividad conocida, siguiendo las estrategias Boc-Bn y Fmoc-tBu.
Como último objetivo se planteó la síntesis y el estudio conformacional de los análogos tripeptídicos Cly-Leu-Met de la región terminal de las Taquiquininas. Los resultados obtenidos mediante estudios de RMN y computaciones demuestran que estos derivados espiránicos resultan útiles como miméticos de estructura secundaria, induciendo giros, preferentemente de tipo g/b II distorsionado.
