1,4-diínos activados: plataformas para la generación de diversidad

• Autores: Sara López Tosco
• Directores de la Tesis: Fernando García Tellado (dir. tes.), David Tejedor Aragon (codir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de La Laguna ( España ) en 2011
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Angel Gutiérrez Ravelo (presid.), Maria del Mar Afonso Rodriguez (secret.), Tomás Martín Ruiz (voc.), Fernando Pedro Cossío Mora (voc.), Rosario Fernández Fernández (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
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• Resumen

  • El desarrollo de nuevas metodologías sintéticas orientadas a la diversidad (DOS) para construir colecciones de moléculas pequeñas que exploren el espacio químico es un objetivo importante en síntesis orgánica. Un reto mayor en estas metodologías consiste en la generación de diversidad estructural (esqueleto). Una forma conveniente de generar este tipo de diversidad molecular consiste en el uso de plataformas moleculares pluripotentes (pluripotencia, en analogía con el concepto biológico, se refiere a la propiedad de expresar más de un perfil de reactividad molecular, o lo que es lo mismo, más de un perfil de reacción). Las unidades de 1,4-diíno terciarias portando dos unidades de alquinoato, conectadas mediante un carbono terciario que posee una función oxigenada en forma de éster, son un ejemplo de estas plataformas. Estas unidades se ensamblan de manera fácil, rápida y modular a partir de dos unidades de cloruro de ácido y dos unidades de propiolato de alquilo, mediante un proceso multicomponente quimio-diferenciante del tipo A2BB' de cuatro componentes (4CR) asistido por trietilamina y en ausencia de metales. Estas plataformas reaccionan con diferentes nucleófilos siguiendo un formato de reacción dominó y utilizando todas y cada una de las funcionalidades presentes en la plataforma. Pirroles, pirazoles, diazepanos, 2,4-ciclohexadienonas y lactonas bicíclicas pueden ser obtenidos selectivamente a partir de estas plataformas con diferentes nucleófilos nitrogenados. Además, se han conseguido transformar las 2,4-ciclohexadienonas en o-fenilfenoles polisustituídos (productos de gran interés biológico y farmacológico) en sólo dos pasos de reacción y sin necesidad de cromatografías intermedias, con lo que se incrementa la utilidad del sistema. En la memoria de tesis se dará cuenta de estas transformaciones y su uso conveniente en la generación de colecciones moleculares de estos motivos estructurales.