Nuevos ligandos para catálisis enantioselectiva derivados de 3-amino-1,2-dioles enantioméricamente puros
- Autores: M. Cristina Puigjaner Vallet
- Directores de la Tesis: Miquel Angel Pericàs (dir. tes.), Antón Vidal i Ferran (codir. tes.)
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 2000
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: José Barluenga Mur (presid.), Antoni Riera Escalé (secret.), Guillermo Muller Jevenois (voc.), Sergio Castillón Miranda (voc.), Jorge García Gómez (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En la presente Tesis Doctoral se describe la síntesis de una nueva familia de aminoalcoholes enantiopuros y de naturaleza sintética. Estos aminoalcoholes han servido como precursores de oxazaborolidinas modulares cuya actividad catalítica se ha estudiado en la reducción de cetonas proquirales con borando.
La optimziación de la estructura delas oxazoborolidinas ha conducido a un excelente ligando para esta reacción (media ee 93%). Además los aminoalcoholes han servido como precursores de los ligandos más elaborados bis (oxazolinas) y fosfinooxazolinas. Se ha estudiado la actividad catalítica de estos últimos en la reacción de sustitución alílica catalizada por paladio (ee 93-97%) y se ha racionalizado la enantioselectividad obtenida. Por útlimo se ha evaluado la actividad catalítica de los ligandos bis (oxazolina) en la ciclopropanación enantioselectiva de olefinas catalizada por cobre.
