Aplicaciones sinteticas de 2-indolil-4-piperidonas y de 2-indolil-4-metilenpiperidinas
- Autores: David E. Miguel Centeno
- Directores de la Tesis: Màrius Rubiralta (dir. tes.), Anna Díez Pascual (codir. tes.)
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 1998
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Francesc Camps Diez (presid.), Núria Casamitjana Badia (secret.), Fernando Albericio Palomera (voc.), Mercedes Álvarez Domingo (voc.), Angel Messeguer Peypoch (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En la presente Tesis doctoral se han estudiado nuevas aplicaciones sinteticas de la ciclación con terc-butóxido potásico de 2-(1-fenilsulfonilindolil)-N-(2-hidroxietil) piperidinas, reaccion propia del grupo de trabajo, cuyas aplicaciones a la preparación de alcaloides indólicos de diversas familias (Corynanthe, Yohimbe, Vinca, Strychnos) se han ido desarrollando en trabajos anteriores.
Concretamente, tras una introducción al tema y el planteamiento de los objetivos, los capitulos 2 y 3 de la memoria del trabajo tratan sobre la investigación de dicha reacción sobre sustratos idóneos para la obtención de alcaloides de tipo Aspidosperma, y la obtención de dichos sustratos.
Primero a través de la formación de espiroindolinas o espiroindoleninas seguida de cierre del anillo C, luego, a traves de estructuras de tipo quebrachamina, a partir de las cuales se pueden cerrar los anillos C y E de forma simultanea, y, finalmente, por construccion del anillo E sobre un piridocarbazol apropiado.
Los capitulos 4 y 5 de la memoria se consacran al estudio de la reacción con KtBuO a la formación de sistemas 2-metilenindolo [2,3-a]quinolicidinicos, intermedios hacia los alcaloides de tipo C-mavacurina. Primero en serie racémia,luego en forma diastereoselectiva utilizando aminoalilsilanos derivados del (R)-fenilglicinol como inductores de quiralidad sobre el propio sustrato.
Por ultimo se incluyen la parte experimental, la bibliografia, y una sección de resumen y conclusiones en la que se ponderan las aportaciones del trabajo en el campo investigado.
