Reaccion de azidas, fosfinas y derivados de acidos carboxilicos. Estudio mecanistico y aplicaciones a la sintesis de amidas, peptidos y macrolactamas
- Autores: Inmaculada Bosch Tona
- Directores de la Tesis: Jaume Vilarrasa Llorens (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 1996
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Ernest Giralt Lledó (presid.), Pedro Romea Garcia (secret.), J. Marquet Cortés (voc.), Francisco Palacios Gambra (voc.), Pedro Molina Buendía (voc.)
- Materias:
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- Resumen
SE HAN ESTUDIADO DIVERSOS METODOS DE FORMACION DE AMIDAS A PARTIR DE DERIVADOS ACTIVOS DE ACIDOS CARBOXILICOS, DE AZIDAS Y DE FOSFINAS. LA ACTIVACION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS EN FORMA DE ANHIDRIDOS MIXTOS HA PERMITIDO OBTENER RENDIMIENTOS ELEVADOS DE AMIDAS Y LA INTEGRIDAD DE LOS ESTEREOCENTROS EN ALGA AL GRUPO CARBOXILO SE MANTIENE. TAMBIEN SE HAN ESTUDIADO LOS ANHIDRIDOS MIXTOS CARBOXILICO-SULFONICOS Y LOS SELENOESTERES COMO ACTIVADORES DEL CARBOXILO Y SE HAN OPTIMIZADO LAS CONDICIONES DE CADA UNO DE ESTOS PROCEDIMIENTOS PARA PODER APLICARLOS A MACROLACTAMIZACIONES.
SE HA REALIZADO UN ESTUDIO MECANISTICO DE LA REACCION DE DERIVADOS ACTIVOS DE DIFERENTES ACIDOS CARBOXILICOS CON IMINOFOSFORANOS Y FOSFATRIAZENOS. LAS DIVERSAS PRUEBAS HAN PERMITIDO DETERMINAR ALGUNOS DE LOS INTERMEDIOS DE LA REACCION, ASI COMO ESTABLECER UNAS CONDICIONES EXPERIMENTALES EN LAS QUE SE MINIMIZAN TODAS LAS POSIBLES REACCIONES SECUNDARIAS. TODA ESTA INFORMACION SE HA APLICADO A LA CICLACION DE AZIDOACIDOS DE CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DIVERSAS, OBTENIENDO ELEVADOS RENDIMIENTOS DE LAS LACTAMAS MONOMERICAS EN TODOS LOS CASOS.
FINALMENTE, SE HA APLICADO ESTA METODOLOGIA A LA SINTESIS DE ALGUNOS PEPTIDOS QUE PRESENTAN UNA IMPORTANTE TENDENCIA A LA EPIMERIZACION.
