Resumen de Modificacion de nucleosidos naturales via epoxi y n-nitro derivados
EN LA PRIMERA PARTE DE LA PRESENTE TESIS SE HA ABIERTO UNA NUEVA RUTA DE SINTESIS DE URIDINAS QUE INCORPORAN UN GRUPO AZOLILO EN LAS POSICIONES 2 O 3 VIA UNA 2, 3 - -EPOXI-URIDINA"". UN ESTUDIO DETALLADO DE LA APERTURA DEL ANILLO DE OXIRANO CON DIFERENTES AZOLES HA PERMITIDO DETERMINAR CUALES SON LOS FACTORES QUE AFECTAN A LA REGIOSELECTIVIDAD DE ESTA REACCION. COMO CONSECUENCIA DE ESTE ESTUDIO SE HAN PODIDO OBTENER SELECTIVAMENTE TANTO ARABINO- COMO XILO-NUCLEOSIDOS. ESTOS COMPUESTOS SE HAN TRANSFORMADO EN 5-HIDROXIMETILURACILOS, 2,6- O 3,6 -CICLONUCLEOSIDOS, EN ACIDOS BARBITURICOS Y EN URIDINAS QUE ADEMAS DEL AZOLILO INCORPORAN UN GRUPO AZIDA.
EN LA SEGUNDA PARTE SE HA DESARROLLADO UNA NUEVA METODOLOGIA PARA LA PREPARACION DE NUCLEOSIDOS N-ALQUILADOS, N-AMINADOS O MARCADOS CON 15N.
PARA ELLO SE HAN NITRADO DIFERENTES URIDINAS, TIMIDINAS E INOSINAS CON TRIFLUOROACETATO DE NITROILO Y LOS DERIVADOS N-NITRADOS OBTENIDOS SE HAN TRATADO CON ALQUILAMINAS, HIDRAZINAS O 15NH3.
