Reacciones de pauson-khand con alcoxialquinos derivados de alcoholes quirales
- Autores: Xavier Verdaguer i Espaulella
- Directores de la Tesis: Antoni Riera Escalé (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 1994
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Jaume Vilarrasa Llorens (presid.), Albert Moyano Baldoire (secret.), Josep María Moretó Canela (voc.), Ernesto Carmona Guzmán (voc.), Antonio M. Echavarren Pablos (voc.)
- Materias:
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- Resumen
SE HAN ESTUDIADO LAS REACCIONES INTRAMOLECULARES DE PAUSON-KHAND DE LOS ETERES 3-ALCOXIALIL PROPARGILICOS Y 3-ALCOXIPROPARGIL ALILICOS DERIVADOS DEL 2-NEOPENTILOXI-3-BORNANOL Y DEL 3-NEOPENTILOXI-ISO-BORNEOL. LAS DIASTEREOSELECTIVIDADES OBSERVADAS EN LAS REACCIONES DE ESTOS SISTEMAS LLEGO HASTA 14/1 (APROXIMACION DELINDUCTOR UNIDO AL ALQUINO).
SE HA ABORDADO, TAMBIEN, EL ESTUDIO DE LA INDUCCION ASIMETRICA EN LAS REACCIONES INTERMOLECULARES DE PAUSON-KHAND Y, EN ESTE CONTEXTO, SE DISEÑO Y PREPARO UN NUEVO TIPO DE AUXILIAR QUIRAL QUELANTE. LAS REACCIONES DEL COMPLEJO DE DICOBALTOHEXACARBONILO DEL 10-METILTIO-ISO-BORNILOXIETINO CON OLEFINAS TENSIONADAS TRANSCURRE CON ELEVADA SELECTIVIDAD. EN EL CASO DEL NORBORNADIENO SE LLEGO AL 91% D.E.. EN AMBAS APROXIMACIONES, LA INTRA Y LA INTERMOLECULAR, SE RECUPERARON LOS AUXILIARES QUIRALES CON EXCELENTES RENDIMIENTOS, Y SE DETERMINARON LAS CONFIGURACIONES ABSOLUTAS DE LOS RESPECTIVOS ADUCTOS DE PAUSON-KHAND.
