Preparacion de 2- y 3-(2-piridil)indoles mediante heteroarilacion catalizada por paladio(o). Sintesis formal de alcaloides strychnos y del tipo de la uleina
- Autores: Sabine Hadida
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 1994
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Joaquín Plumet Ortega (presid.), María Lluisa Bennasar Felix (secret.), Miguel Yus Astiz (voc.), Roser Pleixats i Rovira (voc.), Màrius Rubiralta (voc.)
- Materias:
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- Resumen
EL TRABAJO EXPUESTO EN LA PRESENTE TESIS DOCTORAL POSEE COMO OBJETIVO LA BUSQUEDA DE METODOS GENERALES PARA LA SINTESIS TOTAL DE ALCALOIDES INDOLICOS MONOTERPENICOS.
ASI SE HA PUESTO A PUNTO UN PROCEDIMIENTO EFICAZ Y DE CARACTER GENERAL PARA LA PREPARACION DE 2,2 Y 3-(2-PIRIDIL)INDOLES UTILIZANDO REACCIONES DE ACOPLAMIENTO CRUZADO CATALIZADAS POR PALADIO(O) ENTRE CLORUROS DE 2 Y 3-INDOLILZINC, PREPARADOS POR REACCION DE METATESIS A PARTIR DE LOS LITIOINDOLES CORRESPONDIENTES Y CLORURO DE ZINC ANHIDRO Y 2-CLORO O 2-BROMOPIRIDINAS DIVERSAMENTE FUNCIONALIZADAS. ASI MISMO SE HA ESTUDIADO LA PREPARACION Y ESTABILIDAD TERMICA DEL 1-(TERCBUTILDIMETILSILIL)-3-LITIOINDOL ASI COMO SU REACTIVIDAD FRENTE A ELECTROFILOS DE DIVERSA NATURALEZA OBTENIENDOSE EXCELENTES RESULTADOS.
NUESTRO SIGUIENTE OBJETIVO CONSISTIO EN DESARROLLAR UNA METODOLOGIA QUE PERMITIERA, A PARTIR DE 2-(2-PIRIDIL)INDOLES, ELABORAR EL NUCLEO DE INDOLO(-2,3-)QUINOLICIDINA POR FORMACION DEL ENLACE C7-C7A EN LA ETAPA FINAL DE LA SINTESIS.
ASI MISMO, A PARTIR DE 3-(2-PIRIDIL)INDOLES SE DESARROLLO UNA VIA ALTERNATIVA, ESTEREOSELECTIVA Y EN UN REDUCIDO NUMERO DE ETAPAS PARA LA PREPARACION DE LOS INTERMEDIOS CLAVE EN LA SINTESIS DE ALCALOIDES STRYCHNOS Y DEL GRUPO DE LA ULEINA LOGRANDOSE LA SINTESIS TOTAL DE LA NORDASICARPIDONA ASI COMO LA SINTESIS FORMAL DE LOS ALCALOIDES TUBOTAIWINA, TUBIFOLINA, TUBIFOLIDINA, 19,20-DIHIDROAKUAMICINA, DASICARPIDONA, DASICARPIDOL, ULEINA Y HIDROXIDIHIDROULEINA.
