Una nueva via general y flexible para la sintesis de alcaloides indolicos strychnos. Primera sintesis total de la (+-)-equitamidina
- Autores: Daniel Solé Arjó
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 1993
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Josep Font i Cierco (presid.), María Lluisa Bennasar Felix (secret.), Julio Delgado Martín (voc.), Pelayo Camps García (voc.), Antonio Mouriño Mosquera (voc.)
- Materias:
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- Resumen
SE HA ESTABLECIDO UNA NUEVA VIA DE SINTESIS, GENERAL Y FLEXIBLE, PARA LOS ALCALOIDES INDOLICOS STRYCHNOS. LOS TRAZOS DEFINITORIOS DE LA MISMA SON LA UTILIZACION DE CIS-3A-10- NITROFENIL) OCTAHIDROINDOL-4-ONAS COMO ESTRUCTURAS DE PARTIDA, LA GENESIS DE UN INTERMEDIO AZATRICICLICO POLIVALENTE CON UN ELEVADO GRADO DE FUNCIONALIZACION Y LA ELABORACION DEL NUCLEO INDOLICO EN LA ULTIMA ETAPA DEL PROCESO SINTETICO A PARTIR DE UNA FORMA LATENTE, LA AGRUPACION DE -NITROFENIL) CETONA, INTRODUCIDA EN EL PRIMER ESTADIO DEL PROCESO DE SINTESIS.
LA VALIDEZ DEL PROCESO SE HA EJEMPLIFICADO CON LA SINTESIS DE LA (+-) TUBIFOLIDINA Y DE LA (+-) EQUITAMIDINA. LA SINTESIS DE ESTOS PRODUCTOS NATURALES CONSTITUYE LA PRIMERA ENTRADA SINTETICA A LOS ALCALOIDES STRYCHNOS A PARTIR DE PRECURSORES NO INDOLICOS.
LA OBTENCION DE LA (+-) TUBIFOLIDINA A PARTIR DE UNA NITROFENILICETONA POR TRATAMIENTO CON EN PRESENCIA DE AIBN CONSTITUYE EL PRIMER EJEMPLO DE UN PROCESO DE AMINACION REDUCTIVA CON ESTE REACTIVO UTILIZANDO UN NITRODERIVADO COMO SUSTRATO. TAL Y COMO SE HA PUESTO DE MANIFIESTO EN LA MEMORIA LA REACCION DE FORMACION DE INDOLINAS POR REDUCCION DE -NITROFENILICETONAS CON EN PRESENCIA DE AIBN COMO INICIADOR RADICALARIO POSEE UN CARACTER GENERAL.
