Resumen de Estudio de la sintesis de lactonas sesquiterpenicas conteniendo un anillo de 4,5-dihidro-oxepna o -valerolactona (tipo vernolepina)
SE REALIZA UN ESTUDIO EN LA SINTESIS DE LACTONAS SESQUITERPENICAS CONTENIENDO UN ANILLO 4,5-DIHIDROOXEPINA Y UNO DELTA-VALEROLACTONA (TIPO VERNOLEPINA). SE PONE A PUNTO UNA METODOLOGIA PARA EFECTUAR LA EPOXIDACION DE OLEFINAS, ASI COMO OXIDACIONES DE BAEYER- VILLIGER, EMPLEANDO EL COMPLEJO UREA-PEROXIDO DE HIDROGENO (UHP) Y ANHIDRIDO MALEICO.
EN RELACION AL ANILLO 4,5-DIHIDROOXEPINA SE HA LOGRADO LA PREPARACION DE LA 2,3-EPOXI-TRANS-1,3-ELEMADIEN-5 ALFA, 5 BETA, 7 ALFA, 11 BETA-H-6-(12)-OLIDA CON BAJOS RENDIMIENTOS (10%) A TRAVES DE LA SECUENCIA, ENOLIZACION, ATRAPAMIENTO DEL ENOLATO Y REDUCCION POR HIDRURO DE UNA ADECUADA ENOL LACTONA PREPARADA A PARTIR DE ALFA-SANTONINA.
SE HA DESARROLLADO UNA METODOLOGIA PARA PREPARAR UN PRECURSOR QUE EN POCAS ETAPAS PUEDE SER TRANSFORMADO EN TETRAHIDRODESOXIVERNOLEPINA, Y QUE POR UNA OXIDACION DE BAEYER-VILLIGER SE CONVIRTIO EN UN ANALOGO ESTRUCTURAL DE ESTA ULTIMA LACTONA.
