Resumen de Reacciones de oxidacion promovidas por (diacetoxiyodo)benceno. Aplicaciones a la sintesis de la (+)-desoxivernolepina

Silvia M. Velazquez Rodriguez

• * SE DEMUESTRA LA POSIBILIDAD DE TRANSFORMAR LA ALFA- Y BETA-SANTONINA EN 8-(+)-DESOXIVERNOLEPINA. LAS ETAPAS CLAVES DE LA SINTESIS SE REALIZAN MEDIANTE REACCIONES DE ABSTRACCION INTRAMOLECULAR DE HIDROGENO Y BETA-FRAGMENTACION DE RADICALES ALCOXIDO.

  * MEDIANTE LA INTRODUCCION DE UN GRUPO TRIBUTILESTANILO SOBRE EL CARBONO 1 ES POSIBLE INVERTIR LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA BETA-FRAGMENTACION.

  DE ESTA MANERA SE INTRODUCEN EN UN SOLO PASO LAS CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES MAS IMPORTANTES DE LA VERNOLEPINA.

  * SE PREPARAN MODELOS ESTEREOIDALES DE PEROXIHEMIACETALES Y SE ESTUDIAN SUS REACCIONES DE BETA-FRAGMENTACION. LA IRRADIACION DE ESTOS COMPUESTOS CON LUZ VISIBLE EN PRESENCIA DE (DIACETOXIYODO) BENCENO Y YODO CONDUCE A LA FORMACION DE 1,2-DIOXOLANOS QUE POSEEN NOTABLE INTERES SINTETICO.

  * SE ESTUDIA EL USO DE REACTIVOS DE YODO HIPERVALENTE EN PRESENCIA DE OXIGENO MOLECULAR EN LA EPOXIDACION DE DOBLES ENLACES.