Derivados enantiomericamente puros del acido acetoacetico. Preparacion y reactividad quimica
- Autores: Rosa M. Sebastián Pérez
- Directores de la Tesis: Marcial Moreno Mañas (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Autònoma de Barcelona ( España ) en 1998
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: José Manuel Saá Rodríguez (presid.), Adelina Vallribera Massó (secret.), J. Marquet Cortés (voc.), Francisco José Pulido Peláez (voc.), Mercedes Álvarez Domingo (voc.)
- Materias:
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- Resumen
Se recogen mono y dialquilaciones diastereoselectivas sobre derivados del ac. acetoacético, conteniendo en su estructura auxiliares quirales del tipo: oxazolidinona de Evans, sultana de Oppolzer, mentol y 8-fenilmentol, obteniéndose ed desde moderados hasta buenos. A partir de los productos monoalquilados se han ensayado dos transformaciones: tratamiento con NaN3 para dar oxazoles y con hidrazina para dar pirazoles, ambos en forma enantioméricamente pura. Los productos dialquilados tratados con hidrazina han dado lugar a la primera síntesis de 3-metil-2-pirazolin-5-onas enantioméricamente puras. Tanto los pirazoles como las pirazolonas obtenidas son productos potencialmente activos en óptica no lineal.
Se han puesto a punto condiciones alternativas a las clásicas para la transposición de Schmidt, más suaves y seguras. Además se recogen las síntesis de complejos metálicos de la (2R_)-N_-acetoacetilbornano-10,2-sultama y de 2-hidroxibenzaldehidos sustituidos, siendo estos últimos posibles catalizadores para adiciones conjugadas.
