Implicaciones estereoquimicas en la cicloadicion 1,3-dipolar de nitronas ciclicas a las lactonas alfa,beta-insaturadas. Sintesis regio- y estereoselectiva de oxidos de pirrolina sustituidos
- Autores: Sergio Milan Pastor
- Directores de la Tesis: Josep Font i Cierco (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Autònoma de Barcelona ( España ) en 1996
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Pelayo Camps García (presid.), Marta Figueredo Galimany (secret.), Fernando Aznar Gómez (voc.), Enrique Díez Barra (voc.), Angel Messeguer Peypoch (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En esta tesis doctoral se ha efectuado un estudio detallado del curso estereoquimico de la cicloadicion 1,3-dipolar de diversas nitronas ciclicas a lactonas alfa, beta-insaturadas y otras olefinas pobres en electrones. Se han sintetizado varios compuestos hetereociclicos que contienen el sistema de perhidroisoxazolo (2,3-a) piridina, y se ha efectuado un detallado analisis conformacional a baja temperatura. Tambien se ha abordado la rotura oxidativa del enlace n-o de cicloaductos que contienen el sistema perhidropirrolo (1,2-b) isoxazol. Mediante esta estrategia se han conseguido preparar varios precursores inmediatos de pirrolidinas trans-2,5-disustituidas con simetria c2. Finalmente se ha desarrollado una sintesis de 1-oxido de (s)-3,4-dihidro-2 pivaloiloximetil-2h-pirrol, a partir de l-piroglutamato de etilo que constituye el primer ejemplo de una nitrona ciclica de 5 miembros sustituida en posicion 2, enantiopura.
