Sintesi total de (+)+ i (-)-grandisol: fotocicloaddicio (2+2) diastereoselectiva de 2(5h)-furanones a alquens
- Autores: Ramon Alibés Arqués
- Directores de la Tesis: Josep Font i Cierco (dir. tes.), J. L. Bourdelande (codir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Autònoma de Barcelona ( España ) en 1993
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Rafael Suau Leon (presid.), Francesc Sánchez Ferrando (secret.), Marcial Moreno Mañas (voc.), Francisco López Calahorra (voc.), Angel Guerrero Pérez (voc.)
- Materias:
- Texto completo no disponible (Saber más ...)
- Resumen
El (+)-grandisol ha estat sintetitzat amb un alt rendiment mitjançant una seqüència curta i diastereoselectiva des de la (-)-(S)-4-metil-5-pivaloïloximetil-2(5H)-furanona. El primer pas és una cicloaddició fotoquímica (2+2) a etilè que condueix preferentment al cicloadducte anti.
L'alquilació, obertura i reducció d'aquest cicloadducte condueix al (+)-grandisol per dues vies deferents: una amb un 19% de rendiment des de la 2(5H)-furanona i l'altra amb un 24% de rendiment i 6 passos des de la mateixa furanona. Això suposa una gran millora respecte a qualsevol de les síntesis enantioselectives publicades fins al moment S'ha realitzat també un ampli estudi sobre l'efecte dels substituents en la relació de cicloadductes anti:syn generats fotoquímicament entre furanones substituides i alquens. S'ha pogut determinar què aquest efecte és estèric i estereoelectrònic.
