Diseño, síntesis y evaluación de la capacidad complejante de macrociclos derivados de la tetrametilbencidina

• Autores: María José Bañuls Polo
• Directores de la Tesis: Ana Maria Costero Nieto (dir. tes.), María José Aurell Piquer (codir. tes.)
• Lectura: En la Universitat de València ( España ) en 2004
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Ramón Mestres Quadreny (presid.), Margarita Parra Álvarez (secret.), Juan Soto Camino (voc.), Ramón Martínez Máñez (voc.), Michael Ward (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • En los últimos años se han empleado multitud de aproximaciones en el desarrollo de receptores para la detección y cuantificación tanto de metales tóxicos como de aniones de interés medioambiental.

    Por ello, siguiendo la trayectoria de nuestro grupo de investigación en la síntesis de coronandos derivados del bifenilo y pensando en dotar a los macrociclos de una mayor rigidez estructural, orientada a mejorar su selectividad en la complejación, se plantearon los siguientes objetivos para el presente trabajo:

    1. Diseño, síntesis y caracterización de ligandos macrocíclicos conteniendo la subunidad 2,2'-dinitrobifenilo o 2,2'-bis(dimetilamino)bifenilo e incorporando en la cavidad complejante las siguientes estructuras a) la unidad 2,6-piridindicarboxamida b) la unidad 2,6-bis(oximetil)piridina c) la unidad 2,6-bis(aminometil)piridina d) la unidad o-fenilendiamina e) éteres corona conteniendo un anillo de benceno.

    2. Estudio de sus habilidades complejantes frente a cationes de metales de transición y frente a aniones haciendo uso de las técnicas de resonancia magnética nuclear, UV-visible, fluorescencia y voltametría cíclica.

    3. Caracterización de los complejos de los receptores sintetizados tanto con los metales como con los aniones seleccionados mediante el cálculo de sus estequiometrías y constantes de asociación.

    4. Estudio de su capacidad para actuar como sensores tanto de cationes de metales de transición como de aniones.

    Los resultados recogidos en esta memoria de investigación pueden ser resumidos en las siguientes conclusiones:

    1. Se han sintetizado ligandos derivados del bifenilo conteniendo el fragmento 2,6-piridindicarboxamida, 2,6-bis(aminometil)piridina, 2,6-bis(oximetil)piridina, catecol y o-fenilendiamina realizándose sus estudios conformacionales y de complejación con especies catiónicas y aniónicas.

    2. Se ha realizado el estudio de los ligandos L1, L2, L5, L6, L7 y L8 en