Síntesis enantioselectiva de biciclos nitrogenados a partir de lactamas bicliclias quirales
- Autores: Annamaria Tania Minaglia
- Directores de la Tesis: Juan Bosch Cartes (dir. tes.), María Pérez Bosch (codir. tes.)
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 2008
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Marta Figueredo Galimany (presid.), Bernat Vidal Juan (secret.), Daniele Passarella (voc.), José María Lassaletta Simón (voc.), Rosario Fernández Fernández (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En la presente Tesis Doctoral se pretende continuar con la línea de investigación del grupo basada en exploración del potencial de lactamas bicíclicas con estructura de oxazolo[3,2-a]piperidina, derivadas de la ciclocondensación entre el fenilglicinol y ¿-oxoácidos, en la síntesis enantioselectiva de piperidinas.
En particular, los trabajos descritos ponen a punto procedimientos generales para la preparación enantioselectiva de piperidinas condensadas por sus posiciones 2,3 o bien 3,4 con carbociclos de distintos tamaños y de biciclos piperidínicos con puente. Para ello es necesario la preparación inicial de lactamas bicíclicas derivadas del (R)-fenilglicinol con una cadena lateral insaturada en las posiciones 8 y/o 8a. Como etapas clave en la introducción estereoselectiva de sustituyentes se utilizan reacciones de adición conjugada de organocupratos a lactamas insaturadas derivadas de las anteriores o bien reacciones de ¿-amidoalquilación y posterior cierre de anillo por metátesis de olefinas.
