Reaccions d' "a" -alquenilació i "a" -ariclació intramolecular de cetones catalitzades per pd(0). Aplicacions a la síntesi d'heterociles nitrogenats

• Autores: Emma Peidro Pujol
• Directores de la Tesis: Daniel Solé Arjó (dir. tes.), Josep Bonjoch Sesé (codir. tes.)
• Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 2002
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Ernesto Carmona Guzmán (presid.), Natividad Valls Solsona (secret.), Jaume Vilarrasa Llorens (voc.), Amadeu Llebaria Soldevila (voc.), Jaume Ramon Granell Sanvicente (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Compuestos organometálicos
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• Resumen

  • En la presente tesis doctoral se han estudiado las reacciones de cicloalquenilación de cetonas con haluros vinílicos catalizadas por paladio sobre sustratos nitrogenados.

    Esta reacción se ha utilizado para la construcción de sistemas con puente, principalmente 4-alquiliden-2-azabiciclo (3.3.1) nonan-2-onas. También se ha aplicado a la síntesis de modelos de algunos productos naturales, como el immunosupresor FR149083 y la Calebasinina 1.

    Se ha estudiado también la reacción de acoplamiento intramolecular de cetonas y haluros arílicos. Ésta transcurre según dos caminos diferentes, la arilación en al carbonilo y sorprendentemente, la adición sobre el propio grupo carbonilo para dar el alcohol.