Síntesi de péptids cíclics d'origen marí: aplidina i trunkamida a
- Autores: Josep M. Caba Naudí
- Directores de la Tesis: Fernando Albericio Palomera (dir. tes.), Ernest Giralt Lledó (codir. tes.)
- Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 2001
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Antoni Riera Escalé (presid.), Paul Lloyd-Williams (secret.), Rodolfo Lavilla Grifols (voc.), Ignacio Manuel Rodriguez Campos (voc.), Cristina Carreño Serraima (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En el primer capítulo de esta Tesis se realiza la semisíntesis en solución, a escala de gramos, del depsipéptido cíclico de origen marino alplidina (deshidrodidemnina B), partiendo del depsipéptido cíclico de origen marino didemnina A, obtenido a partir de fuentes naturales. En esta síntesis tiene lugar un acoplamiento entre la diunidad Pir-Pro-OH y la didemnina A (Pir=ácido pirúvico, Pro=prolina).
También se realiza un estudio de los estados comformacionales que presenta la aplidina por medio de hplc, RMN y mecánica y dinámica molecular.
En el segundo capítulo de esta Tesis se realiza la síntesis del péptido cíclico trunkamida A y de análogos de éste. Los principales puntos de estas síntesis son:
- Síntesis de los derivados protegidos de serina y treonina: Fmoc-Ser(DMA)-OH y Fmoc-Thr(DMA)-OH (Fmoc: fluorenilmetoxicarbonil; DMA: dimetilailéter) para incorporarlos a la síntesis de los péptidos lineales.
- Síntesis de los péptidos lineales en fase sólida.
- Macrociclación de los péptidos lineales en solución.
- Formación del heterociclo de tiazolina o oxazolina (dependiendo del análogo).
También se realiza un estudio de las estructuras conformacionales que puede adoptar la trunkamida A y un isómero de ésta per medio de RMN y dinámica molecular.
