Sintesis de derivados de neamina y 2-desoxiestreptamina

• Autores: Francisca Cabrera Escribano
• Directores de la Tesis: Antonio Gómez Sánchez (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Sevilla ( España ) en 1984
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Manuel Gómez Guillén (presid.), Juan Galbis Perez (secret.), Antonio Gómez Sánchez (voc.), José Fuentes Mota (voc.), Manuel Martín Lomas (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de los hidratos de carbono
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• Resumen

  • Los derivados de neamina y 2-desoxiestreptamina que hemos preparado partiendo de neamina son intermedios valiosos en la sintesis y modificacion quimica de antibioticos aminoglicosidicos. Por tratamiento de neamina con metoxi (etoxi)metilenmalonato de dimetilo (dietilo) se obtienen dos nuevas enaminonas de neamina que transformamos en los correspondientes tetra-o-acetil derivados. La cetalacion en distintas condiciones de las 1 3 2' 6'-tetra-n-benciloxicarbonilneamina y 1 3 2' 6'-tetra-n-(2 -acetil-1 -metilvinil)neamina origina los correspondientes 5 6-0-isopropiliden- y 5 6-0-ciclohexiliden derivados generalmente en mezcla con el 5 6:3' 4'-di-0-acetal. La 0-acetilacion seguida de hidrolisis de los 5 6-monoacetales obtenidos a partir del uretano de la 3' 4'-di-0-acetil-1 3 2' 6'-tetra-n-benciloxicarbonilneamina. La degradacion de los mismos monoacetales (oxidacion con pb(ch sub 3 coo) sub 4 y tratamiento de los 'dialdehidos resultantes con nameo/meoh o et sub 3 n) origina derivados de la 2-desoxiestreptamina asimetricamente sustituidos. Por ultimo se describe la preparacion de derivados parcialmente 0-sustituidos de neamina sin n-sustituir parcialmente n-sustituidos.