Estudios sobre enaminonas de azúcares, aplicación a la síntesis de emanino glicósidos y aminoglicósidos
- Autores: Pastora Borrachero Moya
- Directores de la Tesis: Antonio Gómez Sánchez (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Sevilla ( España ) en 1983
- Idioma: español
- Número de páginas: 294
- Tribunal Calificador de la Tesis: Manuel Gómez Guillén (presid.), Juan A. Galbis Pérez (secret.), Fidel Jorge López Aparicio (voc.), Antonio Gómez Sanchez (voc.), Felipe Alcudia González (voc.)
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: Idus
- Resumen
Las enaminonas derivadas de 2-amino-2-deosi- -d-glucosa son excelentes sustancias de partida para obtener alquil-glucopiranosidos (o furanosidos). Las enaminoglicosas se obtienen tratando el aminoazucar con un conpuesto 1 3-dicarbonilico o un enol-eter de un conpuesto 1 3-dicarbonilico. La alquilación de las enaminonas por el método de fischer (roh/hc1) en caliente transcurre estereoselectivamente dando los alquil-enaminoglicosidos con configuraciona anomerica . Cuando se usa como catalizador una resina cambiadora de ion de carácter acido se obtiene mezclas de y enaminoglucopiranosidos y enaminoglucofuranosido separables por cromatogradia sobre gel de silice. Si la alquilación se lleva a cabo por el método de koenigs-knorr (1: acbr; 2: meoh/ag2co3) se obtiene los correspondientes -enaminoglicosidos acetilados. Las estructuras de los enaminoglicosidos obtenidos por ambos métodos se confirman por comparación con los obtenidos por síntesis inequívoca. La regeneración del grupo amino se consigue por tratamiento con: a) un halógeno (c12 br2) en cloroformo húmedo; b) amoniaco-acetona y c) amberlita ira-400 (oh-).
