Resumen de Rh-catalyzed carbonylation of disubstituted olefins: asymmetric catalysis, continuous flow and tandem hydroaminomethylation reaction
La presente tesis doctoral trata sobre la carbonilación asimétrica de olefinas disustituidas. En ella se describe la importancia de las reacciones de carbonilación de alquenos, en especial se detalla los resultados más recientes en la hidroformilación asimétrica y hidroaminometilación de olefinas catalizada por rodio, además de la importancia de la implementación de sistemas en flujo continuo para la mejora de la eficiencia de procesos catalíticos. En el capítulo 3 se describe la hidroformilación de norborneno en sistema cerrado y en flujo continuo mediante catalizadores heterogeneizados. Estos han sido preparados mediante la immobilización de catalizadores de rodio quirales sobre soportes de carbono. En el capítulo 4 se detalla la hidroaminometilación asimétrica de acrilatos catalizada por complejos de rodio para la síntesis de gamma amino ésteres quirales. Esta investigación constituye el primer ejemplo de hidroaminometilación asimétrica de alquenos catalizada por un único precursor de rodio. Además se describen los resultados obtenidos en el estudio de la reactividad del sistema catalítico vía experimentos de resonancia magnética nuclear de alta presión. Finalmente, el capítulo 5 presenta los resultados obtenidos en la hidroaminometilación regioselectiva de acrilatos catalizada por complejos de rodio para la síntesis de beta amino ésteres. Se discuten las diferentes optimizaciones realizadas, así como los diferentes efectos observados cuando se usaron aminas primarias y secundarias.
