Sintesis estereoselectiva de 2-desoxi-, 2',3'-didesoxi- e iso-nucleosidos. Sintesis formal de azt, azt y flt

• Autores: Yolanda Díaz Giménez
• Directores de la Tesis: Sergio Castillón Miranda (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat Rovira i Virgili ( España ) en 1997
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Julio Álvarez-Builla Gómez (presid.), Jaume Farras i Soler (secret.), Mercedes Amat Tusón (voc.), María José Camarasa Ríus (voc.), Gilles Gosselin (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
  • Ciencias tecnológicas
    • Ingeniería y tecnología químicas
      • Síntesis química
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• Resumen

  • El trabajo que ha dado lugar a la presente tesis doctoral estudia el desarrollo de estrategias de síntesis de análogos de nucleósidos con probada o potencial actividad antivírica. Este estudio se desglosa en tres partes bien diferenciadas:

    a) Síntesis estereoselectiva de 2'-desoxi-2'- fenilselenenil nucleósidos mediante glicosilación inducida por PhSeC1 a partir de glicales furanósicos y posterior transformación en 2'-desoxinucleósidos:

    síntesis formal de AZT y FLT.

    b) Síntesis estereoselectiva de 2',3'- didesoxi-2'-fenilselenenil nucleósidos a partir de dihidrofuranos y PhSeC1: síntesis formal de D4T.

    c) Síntesis de tetrahidrofuranos sustituidos mediante reacción de ciclación inducida por electrófilos de alquenoles. Síntesis de isodidesoxinucleósidos a partir de los primeros mediante la reacción de mitsunobu.

    Aproximación a la síntesis de tionucleósidos.