Sintesis y reactividad de fluorocarbohidratos. Nuevos metodos de preparacion de 2,2-difluorooleandrosa y de glicosilacion a partir de fluoruros de glicosilo
- Autores: M. Isabel Barrena Bravo
- Directores de la Tesis: Sergio Castillón Miranda (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Rovira i Virgili ( España ) en 1997
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: José Fuentes Mota (presid.), Maria Isabel Matheu Malpartida (secret.), Angel Messeguer Peypoch (voc.), Francisco Merchan Alvarez (voc.), Virginia Cádiz Deleito (voc.)
- Materias:
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- Resumen
SE HA SINTETIZADO LA 2,2-DIFLUOROOLEANDROSA (DERIVADO DIFLUORADO DEL CARBOHIDRATO PRESENTE EN LAS AVERMECTINAS, COMPUESTOS DE PODEROSA ACTIVIDAD ANTIPARASITARIA) CON BUEN RENDIMIENTO, ASI COMO LA SINTESIS DE OTROS COMPUESTOS GEM-DIFLUORADOS DERIVADOS DE LA OLEANDROSA.
LOS PRODUCTOS OBTENIDOS SE HAN CARACTERIZADO MEDIANTE A.E. Y ESPECTROSCOPIA DE RMN DE 1H,13C,19F, ASI COMO SE DETERMINARON LOS ALFAD. SE HA DESARROLLADO UN METODO PARA SINTETIZAR DISACARIDOS A PARTIR DE DADORES DE GLICOSILO UNO "ARMED" Y OTRO "DISARMED", QUE PODRIA REDUNDAR EN UNA REDUCCION DE ETAPAS EN LA SINTESIS DE OLIGOSACARIDOS A PARTIR DE FLUORUROS DE GLICOSILO. SE HA ESTUDIADO EL EMPLEO DEL SISTEMA CP2MC12/AGOTF (M=HF,ZR) PARA LLEVAR A CABO LA REACCION DE TRANSGLICOSILACION A PARTIR DE METILGLICOSIDOS. DICHO SISTEMA ES EFECTIVO CUANDO SE UTILIZAN METIL-2-DESOXIGLICOSIDOS FRENTE A ALCOHOLES COMO EL CICLOHEXANOL, ALCOHOL BENCILICO Y TIOFENOL. SE HA SINTETIZADO EL FLUORURO DE 2-FLUORO-3,4-0- ISOPROPILIDEN-2-0-METIL-ALFA,BETA-D-PENTOPIRANOSA, ESTUDIANDOSE LA ACTIVACION SELECTIVA DE LOS ATOMOS DE FLUOR MEDIANTE LA REACCION DE GLICOSILACION DE CICLOHEXANOL Y DIFERENTES ALCOHOLES PRIMARIOS Y SECUNDARIOS, UTILIZANDO COMO ACTIVADOR EL SISTEMA CP2MC12/AGC104, CONCLUYENDO QUE DICHO COMPUESTO FLUORADO SE COMPORTA COMO UN SINTON 1,2-DIELECTROFILICO.
