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Resumen de New carbon reactivity rules with radical carbenoids and carbyne equivalents enabled by photoredox catalysis

Ana Garcia Herraiz

  • El principal objetivo de esta Tesis fue el descubrimiento de especies reactivas de carbono conceptualmente nuevas, para el desarrollo de nuevas reglas de reactividad de carbono y desconexiones, las cuales no habían sido apreciadas previamente en síntesis química. En primer lugar, desarrollamos una plataforma general para la generación de especies radical carbenoide especie radical substituida con un grupo saliente con catálisis fotoredox. Estas especies reactivas permitieron desarrollar una ciclopropanación estereoconvergente de estirenos con reactivos gem-diiodoalcano y mezclas E/Z de olefinas. Nuestra nueva reacción de ciclopropanación supera las limitaciones de métodos actuales respecto a la tolerancia a grupos funcionales, seguridad y habilidad para funcionalizar derivados de biomoléculas. En segundo lugar, hemos sido los pioneros en la generación de equivalentes de carbino neutro con catálisis fotoredox. Este estudio reveló el inexplorado comportamiento dual carbeno/radical y habilidad de los carbinos neutros para formar tres nuevos enlaces; y estableció los cimientos para la funcionalización “assembly-point” para la secuenciación de centros quirales, a través de compuestos diazo, con arenos simples y agentes medicinalmente importantes.


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