Sintesi de fimbrolides i beckerelides

• Autores: Antonio Gracia Egea
• Directores de la Tesis: Pedro de March Centelles (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat Autònoma de Barcelona ( España ) en 1992
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Luis Castedo Expósito (presid.), Marta Figueredo Galimany (secret.), Rosa María Claramunt Vallespí (voc.), Rosa María Ortuño Mingarro (voc.), Jaume Vilarrasa Llorens (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
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• Resumen

  • Como objetivo la tesis tenia planteada la sintesis de fimbrolidas y beckerelidas, productos naturales de origen marino. En este sentido se ha estudiado la transformacion de esteres alenicos a 5-alquil- 4-bromo-2(5h)-furanonas, dejando establecida la importancia de la substitucion del carbono x-carbonilico en la evolucion de la reaccion. En el caso de x-monoalquilsubstitucion las condiciones experimentales optimas son el uso de nbs en agua. Dentro de esta linea se ha puesto a punto un buen metodo de preparacion de la 4-bromo-3-butil-5-metil-2(5h)-furanona. Se ha estudiado tambien la transformacion de 5-alquil-4-bromo-2(5h)-furanonas a 5-alquil-4-bromo-5-hidroxi-2(5h)-furanonas que, a su vez, pueden ser convertidas en 5-alquiliden-4-bromo-2(5h)-furanonas por deshidratacion. Como corolario se ha abierto una ruta que, mediante intermedios comunes, puede conducir a fimbrolidas y beckerelidas. Concretamente se ha llegado a obtener la beckerelida 4-bromo-3-(1-hidroxibutil)-5- hidroxi-5-metil-2(5h)-furanona, el intermedio 4-bromo-3-butil-5-hidroxi-5-metil- 2(5h)-furanona, que constituye una sintesis formal de fimbrolidas, y la 3-(1-acetoxibutil) -4-bromo-5-hidroxi-5-metil- 2(5h)-furanona, intermedio muy avanzado de la sintesis de la acetoxifimbrolida.