Resumen de Estudios de reactividad y elucidacion estructural de derivados de 2-pironas. Aproximacion a la sintesis de un analogo del tromboxano b2
Elucidacion estructural de los productos resultantes de las reacciones de 4-hidroxi-6-metil-2h-piran-2-ona o 2-hidroxicumarinas con 2-hidroxibenzaldehidos asignadas como 3-acetoacetil-2-cromenona y 3-(2-hidroxibenzoil)-2h-cromen-2-onas respectivamente sintesis de derivados en la posicion c-6 de 2-pironas. Los intentos de transformacion en pironas funcionalizadas en la posicion c-5 han conducido a productos inestables funcionalizacion simultanea de las posiciones c-5 y c-6 de la lactona del acido triacetico: reacciones de 5-bromo-6-feniltiometil-4-metoxi-2h-piran-2- ona con diazoacetato y diazomalonato de etilo, obteniendose 5-alquil-6- feniltiometil-4-metoxi-2h-piran-2-onas, primer ejemplo descrito de una transposicion (2,3) sigmatropica de iluros de sulfonio encadenada a una alilica de un atomo de bromo. Aproximacion a la sintesis de un analogo del tromboxano b2: transformacion del grupo 6-bromometil de 2-pironas en un aldehido por oxidacion de krohnke. Incorporacion de la cadena lateral c8 en la posicion c6 de 2-pironas mediante reacciones de wittig. Reaccion de 6-feniltiometil-4-metoxi-2h-piran-2-ona con diclorocarbeno, aislandose 5-feniltiocarbonil-6-metil-4-metoxi-2h-piran-2-ona.
