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Resumen de Reduccion polarografica de compuestos halogenados de los butenos

Enrique Brillas Coso

  • Se dilucidan los mecanismos polarograficos de reduccion en medio dmf de los compuestos clorados y bromados de los butenos aplicandose sistematicamente los metodos polarografico y microculombimetrico a un total de 17 sustancias. Se discuten para cada compuesto los resultados encontrados con estos dos metodos utilizando como electrodo de referencia el de ag/agi. Los monohaluros de alcohilo vinilicos y alilicos de los butenos se reducen en dos etapas monoelectronicas formando un anion que se protona a traves del medio; los dihaluros vecinales mediante una sola etapa bielectronica dan 1 2-butadieno a traves de un estado de transicion en el que los 2 halogenos se alejan concertadamente; los 1 4-dihalo-2-butenos en dos etapas monoelectronicas forman 1 3-butadieno reducible con el concurso de 2 electrones y 2 protones; los 1 3-dihalo-2-butenos en dos etapas monoelectronicas dan un monohalocarbonion mesomero que se protona originando dos monohaluros uno vinilico y otro alilico reducible solo el segundo si el halogeno es cloro. Finalmente los trihaloalcanos al captar 2 electrones forman dos monohaluros alilicos en equilibrio que se reducen a continuacion.


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