Síntesis y reacciones de Diels-Alder asimétricas de (S)-p-tolilsulfinilquinonas

• Autores: Antonio Urbano Pujol
• Directores de la Tesis: José Luis García Ruano (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 1991
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Francisco Fariña Pérez (presid.), Rosa María Ortuño Mingarro (secret.), Claudio Palomo Nicolau (voc.), Jose Luis Soto Camana (voc.), Felipe Alcudia González (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de organosulfurados
      • Estereoquímica y análisis conformacional
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• Resumen

  • Se ha descrito en este trabajo un método general de síntesis de (s)-p-tolilsulfinilquinonas enantioméricamente puras, las cuales se han sometido a un profundo estudio en su reactividad en reacciones de diels-alder asimétrica con dienos tanto acíclicos como cíclicos. Los resultados obtenidos en este estudio pueden calificarse de excelentes, demostrando que el grupo sulfinilo es un buen inductor quiral capaz de proporcionar elevadas estéreo y revioselectividades en procesos de cicloadición.