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Transposixión [2,3]-sigmatrópica de 3-sulfinil dihidropiranos aproximaciones sintéticas a la Disiherbatina y al ácido Pseudomónico B

  • Autores: Nadia Lwoff Ivanissevich
  • Directores de la Tesis: Roberto Fernández Pradilla (dir. tes.)
  • Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 2008
  • Idioma: español
  • Tribunal Calificador de la Tesis: Carmen Carreño García (presid.), Noureddine Khiar el Wahabi (secret.), Fernando Aznar Gómez (voc.), Pedro de March Centelles (voc.), Josep Bonjoch Sesé (voc.)
  • Materias:
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  • Resumen
    • Capítulo 1: Introducción general 3 Capítulo 2: Síntesis enantioselectiva de sulfinil y sulfoximinoil dihidropiranos 2.1. INTRODUCCIÓN 13 2.2. ANTECEDENTES GENERALES 14 2.3. ANTECEDENTES DEL GRUPO DE TRABAJO 21 2.4. OBJETIVOS 25 2.5. SÍNTESIS DE PRODUCTOS DE PARTIDA 26 2.6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS 29 2.7. ASIGNACIÓN ESTRUCTURAL 50 2.8. CONCLUSIONES 55 2.9. PARTE EXPERIMENTAL 57 Capítulo 3: Estudio de la transposición sigmatrópica de sulfinil dihidropiranos. Aplicaciones sintéticas 3.1. INTRODUCCIÓN 103 3.2. ESTUDIO DE LA TRANSPOSICIÓN SIGMATRÓPICA DE 3-SULFINIL DIHIDROPIRANOS 104 3.2.1. Antecedentes generales 104 3.2.2. Antecedentes del grupo de trabajo 112 3.2.3. Objetivos 112 3.2.4. Discusión de resultados 113 3.2.5. Asignación estructural 124 3.3. APLICACIONES SINTÉTICAS: SÍNTESIS FORMAL DE ent-DISIHERBAINA Y DEL ESQUELETO DE DESOXIMALAYAMICINA A 128 3.3.1. Antecedentes generales 128 3.3.2. Antecedentes del grupo de trabajo 143 3.3.3. Objetivos 144 3.3.4. Discusión de resultados 145 3.4. CONCLUSIONES 152 3.5. PARTE EXPERIMENTAL 154 Capítulo 4: Estudio de la reactividad de 3-dihidropiranoles. Aplicaciones sintéticas 4.1. INTRODUCCIÓN 201 4.2. ESTUDIO DE LA REACTIVIDAD DE 3-DIHIDROPIRANOLES 202 4.2.1. Antecedentes generales 202 4.2.2. Objetivos 217 4.2.3. Síntesis de productos de partida 218 4.2.4. Discusión de resultados 220 4.2.5. Asignación estructural 227 4.3. APLICACIONES SINTÉTICAS: SÍNTESIS TOTAL DE METIL Y ETIL DESOXIPSEUDOMONATOS B 228 4.3.1. Antecedentes generales 229 4.3.2. Discusión de resultados 240 4.4. CONCLUSIONES 249 4.5. PARTE EXPERIMENTAL 251


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