Reacciones de formación y ruptura de enlaces C-C mediadas por metales alcalinos y por reactivos de Sn para la síntesis de sistemas policíclicos
- Autores: Lucas Martínez García
- Directores de la Tesis: Francisco Javier Sardina López (dir. tes.), María Rita Paleo Pillado (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 2020
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: José Pérez Sestelo (presid.), Diego Peña Gil (secret.), Jesús Héctor Busto Sancirián (voc.)
- Programa de doctorado: Programa de Doctorado en Ciencia y Tecnología Química por la Universidad de Santiago de Compostela y la Universidad de Vigo
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: MINERVA
- Resumen
En la primera parte de este trabajo se estudiarán reacciones mediadas por metales alcalinos reductores como instrumento para la construcción de estructuras carbocíclicas complejas a partir de compuestos aromáticos baratos y de fácil obtención. Esta metodología es una herramienta sintética muy atractiva dentro del marco de la síntesis orgánica actual. A partir de un diéster aromático, ftalato de diisopropilo, se sintetizaron distintos biciclos fusionados [6,n] a través de un proceso secuencial de desaromatización-alquilación. Estos biciclos se trataron de nuevo con metales alcalinos para conseguir la apertura del sistema bicíclico y tener acceso directo a carbociclos de tamaño medio generalmente difíciles de preparar. Mediante un proceso tándem de reacción conjugada/ciclación transanular, estos carbociclos nos permitirán preparar de manera estereoselectiva nuevos sistemas bicícliclos mucho más interesantes como por ejemplo, hidrindanos, hidroazulenos o - aminoésteres bicíclicos que podrían servir como intermedios avanzados en la síntesis de productos naturales o de sustancias bioactivas. Por otro lado, debido a los resultados obtenidos previamente en el grupo de investigación sobre la reactividad de reactivos de estaño frente a diésteres aromáticos, que condujeron a la caracterización de un nuevo tipo de reagrupamiento Sn-Li, se decidió abordar como segundo objetivo, el estudio de la reactividad de compuestos trialquilestannil-litio con distintos diésteres alicíclicos.
