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Resumen de Site-selective C - H functionalization of amino acids and peptides upon radical chemistry

Marcos San Segundo Eizaguirre

  • El objetivo de esta Tesis Doctoral ha sido desarrollar nuevas metodologías de modificación selectiva decompuestos peptídicos. Por un lado, hemos estudiado metales alternativos como el cobalto para lamodificación C-H selectiva de N-aril glicinas mediante procesos CDC (Cross-DehydrogenativeCoupling). Por otra parte, también hemos desarrollado nuevas metodologías para la diversificación deenlaces C ¿ H de aminoácidos con ramificaciones aromáticas como la fenilalanina (Phe) y tirosina (Tyr).Para ello se introdujeron grupos directores exógenos de tipo piridina en las estructuras peptídicas quepermitieron llevar a cabo la acilación selectiva de enlaces C-H con aldehídos mediante procesosradicalarios en presencia de catalizadores de paladio. Esta aproximación sintética ofrece múltiplesventajas frente a métodos más convencionales, donde generalmente se requieren sustratosprefuncionalizados y la generación de residuos halogenados es inevitable.


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