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Resumen de Comportamiento de las -hidroximinocetonas frente a compuestos triorganoaluminicos

Juan Manuel Bustillo Núñez

  • Las alfa-hidroximinocetonas (isonitrosoacetofenona alfa-isonitrosopropiofenona y alfa-bencilmonoxima) se muestran activas frente a los trialquilaluminios (trietil- y triisobutilaluminio) en solucion bencenica. En general el grupo oxima de las alfa-hidroximinocetonas es mucho menos reactivo que el grupo carbonilo. Las reacciones por este grupo que tienen lugar en mayor extension son su reduccion a alcohol secundario y su alquilacion a alcohol terciario que conducen a las alfa-hidroxioximas o a las alfa-hidroxicetonas resultantes de su hidrolisis. Tambien tienen lugar procesos de fragmentacion de la molecula a traves de reacciones sucesivas de adicion y eliminacion que conducen a cetonas y nitrolos. Unicamente en el caso de la alfa-bencilmonoxima se ha caracterizado un producto de transformacion del grupo oxima el 1-fenil-2-fenilamino-1-etanol resultante de una transposicion de beckmann previa reduccion del grupo oxo seguida de reduccion de la azometina intermedia.


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