Cicloadiciones [3+2] asimétricas de alenos activados y 1,3- dipolos mediadas por un grupo p-tolilsulfinilo
- Autores: Alberto Núñez Ocaña
- Directores de la Tesis: José Luis García Ruano (dir. tes.), Rosario Martín (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 2011
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Felipe Alcudia González (presid.), Carmen Carreño García (secret.), Alessandro Degl`innocenti (voc.), Roberto Fernández Pradilla (voc.), Carmen Maestro Rubio (voc.)
- Materias:
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- Tesis en acceso abierto en: Biblos-e Archivo
- Resumen
A pesar de constar de tres capítulos, la presente Tesis Doctoral se enmarca en un solo campo de investigación, las cicloadiciones [3+2] asimétricas utilizando el grupo sulfinilo como inductor quiral. En los capítulos II y III se consideran reacciones en las que el inductor está unido al dipolarófilo, mientras que en el capítulo IV ilustra el comportamiento de sulfinil dipolos.
En el capítulo II, el más extenso de esta Tesis, se describen los resultados obtenidos en las reacciones de sulfinildipolarófilos con alenoatos y sulfonilalenos catalizadas por distintos nucleófilos. Aunque existen opiniones contradictorias en cuanto a considerar o no estas reacciones como 1,3¿dipolares, si existe acuerdo en considerarlas formalmente como reacciones de cicloadición [3+2]. Además se describen diversas transformaciones de los cicloaductos obtenidos encaminadas a la síntesis de ciclopentanos polisustituidos ópticamente puros.
En el capítulo III se describen las reacciones de un iluro de carbonilo generado in situ a partir de un diazocompuesto con sulfinildipolarófilos produciéndose ambas etapas en un proceso tándem.
El capítulo IV se ocupa del estudio sulfinil dipolos. En los antecedentes de nuestro grupo de investigación son abundantes los ejemplos de reacciones de dipolos con variados sulfinildipolarófilos, en cambio, no hay casos descritos donde el grupo sulfinilo esté anclado en el dipolo. Esto nos llevó a plantearnos la síntesis de diversos sulfinildipolos, de los que únicamente pudieron obtenerse sulfinilnitronas. En este capítulo se describe la síntesis de sulfinilnitronas ópticamente puras y su empleo en reacciones de cicloadición 1,3¿dipolar con dipolarófilos aquirales.
La bibliografía de esta Memoria es independiente para cada uno de los capítulos en los que se divide. Las citas bibliográficas se podrán encontrar al pie de página y recopiladas al final de cada capítulo.
