Resumen de Reacciones de ciclación de compuestos quirales poliinsaturados fluorados catalizadas por metales de transición
En el presente trabajo de Tesis se ha llevado a cabo la síntesis de compuestos quirales cíclicos de estructura compleja mediante reacciones de cicloadición catalizadas por metales de transición empleando como sustratos de partida 4-aza-1,7-eninos y 5,10-diaza-1,7,13-triinos quirales que, en la mayor parte de los casos, contienen átomos de flúor o agrupaciones fluoradas. La preparación de estos compuestos se basa en la utilización de homopropargilamidas como sustrato común en la estructura de todos ellos. Los elementos de quiralidad y la presencia de átomos de nitrógeno y agrupaciones fluoradas en los sustratos de partida son importantes en cuanto a que están presentes en muchos compuestos bioactivos. Las amidas homopropargílicas quirales son el elemento básico para la construcción de los sustratos sometidos posteriormente a diferentes reacciones de ciclación para obtener distintos derivados, y además son, a su vez, compuestos de síntesis que se obtienen mediante reacciones de propargilación diastereoselectiva de iminas de Ellman.
El trabajo de la Tesis se estructura en dos partes: En la primera se describen los procedimientos de síntesis de las amidas homopropargílicas y su transformación en los eninos y triinos; en la segunda parte se comentan las reacciones de cicloadición que se han llevado a cabo en este estudio y, más concretamente, reacciones de metátesis de eninos por cierre de anillo (RCEYM), reacciones de Pauson-Khand y reacciones de cicloadición [2+2+2] que dan acceso respectivamente a derivados monocíclicos, bicíclicos y tricíclicos.
