Reacciones de beta-fragmentación de radicales alcoxilo generados por vía oxidativa y reductiva. Obtención de sintones enantioméricamente puros
- Autores: Pilar Moreno Domene
- Directores de la Tesis: Ernesto Suárez López (dir. tes.), Cosme García Francisco (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de La Laguna ( España ) en 1999
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Angel Gutiérrez Ravelo (presid.), Maria del Sol Rodríguez Morales (secret.), Rosa M. Rabanal Gallego (voc.), Ana María Gómez López (voc.), José Cristóbal López Pérez (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En el primer y segundo capítulo de esta Tesis se estudia la reacción de B-fragmentación de radicales alcoxilo generados a partir de alcoholes anoméricos de carbohidratos en condiciones reductivas para dar alditoles.
Prestando especial atención a la síntesis de derivados quirales del meso-eritritol, debido a su dificil acceso por otras metodologías. Asi mismo, para la síntesis de estos compuestos, ha sido necesaria la obtención de nitratos anoméricos.
El tercer capítulo está dedicado a la aplicación de la metodología desarrollada anteriormente, para la formación de enlaces carbono-carbono inter e intramolecularmente.
Además, la metodología de B-fragmentación reductiva de ésteres nitrato ha sido aplicada a la síntesis de un derivado de la L-treosa, dificial de sintetizar por otros métodos.
Por último, en el cuarto capítulo de esta memoria se obtienen nitrilos quirales por B-fragmentación en condiciones oxidantes de B-hidroxiazidas glicosídicas, así como de derivados monoterpénicos como el el (+)-limoneno y el (-)-a-pineno.
