Optimización en el aislamiento de diterpenos de Salvia Canariensis L. cultivada: hemisíntesis y síntesis total de diterpenos abietatriénicos aislados del género Salvia. Evaluación de actividades biológicas
- Autores: Joaquín González Marrero
- Directores de la Tesis: Javier Gutiérrez Luis (dir. tes.), Lucía San Andrés Tejera (codir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de La Laguna ( España ) en 2005
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: Alejandro Fernández Barrero (presid.), Isabel María López Bazzocchi (secret.), Hermelo Lopez Dorta (voc.), Isidro González Collado (voc.), Juan Manuel Trujillo Carreño (voc.)
- Materias:
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- Resumen
La tesis abarca el estudio de los productos naturales en diferentes facetas, como son: aislamiento y elucidación estructural de metabolitos secundarios aislados de las flores de Salvia canariensis L. cultivada, semisíntesis de diterpenos abietánicos aislados del género salvia y una aproximación a la síntesis de dichos diterpenos a partir de compuestos comerciales, así como el estudio de las posibles actividades biológicas de los productos obtenidos.
En la primera parte se hace una introducción sobre los productos naturales y su aplicación a la farmacología, pasando a continuación a centrarse en los productos aislados de diferentes especies del género Salvia.
En el capítulo dedicado al estudio fitoquímico de la flores de Salvia canariensis, se describe el aislamiento de numerosos compuestos, todos ellos previamente aislados de otras especies de salvias. Se preparó el 7-metoxi-epirosmanol mediante transformaciones químicas realizadas a partir del rosmanol. Además, en estas reacciones también se obtuvieron el 7-metoxirosmanol, la 7-metoxirosmaquinona y la metilen sagequinona A.
Para el desarrollo de los objetivos planteados en la síntesis parcial de diterpenos abietatánicos, se pone a punto una metodología rápida y sencilla para el aislamiento del carnosol, principal metabolito secundario aislado de los extractos de salvia canariensis. A lo largo del capítulo se desarrolla una metodología general para la transformación del carnosol en diferentes derivados en C-7 del rosmanol. También se preparan varios compuestos relacionados con el grupo de las tanshinonas, empleando como material de partida el 16-hidroxicarnosol. Sin embargo, quizás la principal aportación de este capítulo es el desarrollo de reacciones de degradación del anillo bencénico de los diterpenos abietatriénicos.
En lo referente a la síntesis total, el capítulo comienza con una introducción sobre diferentes aproximaciones sintéticas
