Resumen de Síntesis asimétrica de N-Sulfinilimidazolidinas y diaminas vecinales a partir de sulfiniminas enantiopuras
Se ha desarrollado una metodología sintética dirigida a la preparación de compuestos 1,2-dinitrogenados enantioméricamente puros a partir de p-tolilsulfiniminas enantiopuras e iminoésteres derivados de alfa-aminoácidos.
Mediante una reacción de cicloadición en presencia de BF3.OEt2 que transcurre en dos etapas, adición de enolato de un iminoéster a la sulfinimina y formación del animal, se han obtenido una serie de N-sulfinilimidazolidinas con excesos diastereoméricos muy buenos (83:17 a 98:2), donde la quiralidad del átomo de azufre estereogénico se transmite a los tres nuevos centros carbonados generados.
Las 1,3-imidazolidinas se han transformados en hidroximetilimidazolidinas y una serie de diaminoalcoholes y diamioésteres vecinales ópticamente puros con distinta sustitución en los átomos de nitrógeno, mediante el tratamiento bajo condiciones solvolíticas ácidas o bajo condiciones reductoras.
Se ha puesto a punto la transformación de algunas de estas diaminas, los N-bencil-N'-sulfinildiaminoalcoholes, en piperazinas homoquirales que presentan una elevada funcionalización. De forma preliminar se han sintetizado también una serie de derivados cetopiperzínicos e imidazolidinonas.
Finalmente, una de estas imidazolidinonas se ha transformado en un compuesto con afinidad por el receptor serotoninérgico, 5-HT1A y que también es selectivo frente a otros receptores análogos (alfa1, 5-HT7).
