Hemisíntesis de hispananos y terpenos modificados a partir de (R)-(+)-Esclareorido

• Autores: Isabel García Martín
• Directores de la Tesis: María del Carmen Torre Egido (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 2003
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Antonio M. Echavarren Pablos (presid.), Purificación Vázquez Bueno (secret.), Bernardo Herradón García (voc.), Alejandro Fernández Barrero (voc.), Antonio Abad Somovilla (voc.)
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• Resumen

  • El objetivo concreto de esta Tesis Doctoral ha sido la hemisíntesis de diterpenoides con esqueleto de hispanano y sistemas análogos utilizando como material de partida (R)-(+)-esclareolido. Para lo cual se pusieron en marcha dos aproximaciones sintéticas: una primera ruta basada en una reacción de metátesis intramolecular y la ruta alternativa que utiliza como etapa clave de la síntesis una reacción de acilación de Friedel-Crafts.

    Adicionalmente, se ha llevado a cabo una síntesis del gamma-Biciclohomofarnesal así como de su isómero de doble enlace, su isómero endo, se ha sintetizado y corregido la estructura de un enantio-labdano aislado en cantidades de miligramo de su fuente natural y con una interesante actividad biológica.

    Además los intermedios sintéticos que se fueron obteniendo en ambas rutas nos ha proporcionado a través de reacciones fotoquímicas nuevos terpenos modificados estructuralmente más complejos.

    La metodología de ciclación a través de una reacción de Friedel-Crafts ha resultado eficiente para la obtención de ciclos de siete eslabones y nos ha permitido obtener un diterpenoide con esqueleto de hispanano, cumpliendose el objetivo sintético de la presente Tesis Doctoral, así como compuestos que se pueden considerar híbridos terpénicos con diferentes framentos aromáticos.