Resumen de Estudio del comportamiento fotoquímico y electroquímico de yodoalquenos
- español
Esta tesis doctoral se centra en el estudio del comportamiento fotoquímico y electroquímico de los yoduros de vinilo.
Los objetivos del trabajo se recogen en el capítulo 3 después de una breve introducción (capítulo 1) y unos antecedentes en los que se describe el comportamiento fotoquímico del enlace C-X en haluros de vinilo y la reactividad fotoquímica de los mismos (capítulo 2).
En el capítulo 4, se detalla la síntesis estereoselectiva de una serie de yoduros de vinilo y se describe su reactividad en procesos de fotociclación intramolecular, lo que permite sintetizar diversos policarbociclos y poliheterociclos. Dentro de este capítulo, se estudia el mecanismo de la fotorreactividad de los yoduros de vinilo, por medio de técnicas experimentales (pruebas de desactivación, medida de rendimiento cuántico, medida de luminiscencia, atrapar los radicales o iones).
En el capítulo 5, se recogen brevemente los antecedentes sobre el comportamiento electroquímico de los enlaces C-X en haloalquenos y, a continuación, se estudia el mecanismo de ruptura electroquímica del enlace C-I en nuestros sistemas, empleando para ello conjuntamente dos técnicas experimentales, la voltametría cíclica y la electrólisis.
En el capítulo 6, se describe el comportamiento fotoquímico de las yodoenaminonas y su participación en procesos de sustitución intermolecular que permiten formar enlaces con distintos átomos (Se, Br, S). También se examina la capacidad de los derivados selenosulfoenaminonas de la ciclohexenona sintetizados para actuar como protector solar.
En el capítulo 7, se recogen las conclusiones y en el 8, se detalla el instrumental empleado para realizar la caracterización estructural de los compuestos sintetizados y para los estudios mecanísticos.
- English
This dissertation is focused in the photo- and electrochemical behaviour of vinyl iodides.
The objectives of this work are summarized in chapter 3 after a brief introduction (chapter 1) and an overview of previous work in photochemistry of C-X bond in vinyl halides.
In chapter 4, the stereoselective synthesis and the reactivity in intramolecular photocyclization of many vinyl halides are described, obtaining several polycarbocycles and polyheterocycles. The photoreactivity mechanism of the vinyl iodides is studied by experimental methods such as quenching experiments, quantum yield determination, luminescence measurement and ion or radical trapping.
In chapter 5, a brief overview of the electrochemical behaviour of C-X bond in haloalkenes is shown. The mechanism of electrochemical C-I bond cleavage is studied employing two different experimental techniques such as cyclic voltammetry and electrolysis.
In chapter 6, the photochemical behaviour of iodoenaminones and its role in intermolecular substitutions are reported, procuring the formation of bonds with different atoms (Se, Br and S). The ability of seleno- and thioenaminones derived from cyclohexenone to act as sunscreens is examined as well.
The conclusions of the dissertation are summarized in chapter 7. In chapter 8, material and methods employed in mechanistic and experimental studies are detailed.
