Arylacetic acid derivatives as nucleophiles in iminium ion activation catalysis: synthetic applications and mechanistic insights

• Autores: Sara Duce Igeño
• Directores de la Tesis: Belén Cid de la Plata (dir. tes.), José Luis García Ruano (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad Autónoma de Madrid ( España ) en 2014
• Idioma: inglés
• Tribunal Calificador de la Tesis: José Elguero Bertolini (presid.), Juan Carlos Carretero Gonzálvez (secret.), Raquel Pérez Herrera (voc.), Giorgio Bencivenni (voc.), José Luis Vicario Hernando (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: Biblos-e Archivo
• Resumen

  • El proyecto de esta tesis doctoral está enmarcado dentro de la organocatálisis enantioselectiva en concreto en la activación vía ion iminio. A pesar del gran esfuerzo que se ha realizado en estos últimos años, existen lagunas en este área, como son las restricciones estructurales de los nucleófilos debido a su acidez y el desconocimiento de algunos aspectos mecanísticos. El desconocimiento de estos aspectos mecanísticos hace necesario optimizar, en cada caso concreto, catalizador, disolvente y aditivo. Sería por lo tanto interesante una racionalización de los procesos y un mejor entendimiento de los factores que influyen en la reactividad y enantioselectividad de las reacciones, con el fin de poder controlarlos y poder saber a priori que condiciones podrían ser idóneas para una reacción en concreto.

    Los objetivos de la presente tesis son: - El desarrollo de derivados de ácidos arilacéticos como nucleófilos en reacciones de Michael enantioselectiva utilizando activación via iminio.

    - Entender algunos aspectos mecanísticos que contribuyen a predecir la evolución de este tipo de reacciones y faciliten los procesos de optimización.