Organometálicos de Indio en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio
- Autores: Miguel Ángel Pena Piñón
- Directores de la Tesis: Luis A. Sarandeses (dir. tes.), José Pérez Sestelo (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidade da Coruña ( España ) en 2006
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: José Manuel Saá Rodríguez (presid.), Jesús José Fernández Sánchez (secret.), Antonio M. Echavarren Pablos (voc.), Pedro Cintas Moreno (voc.), Carlos Saa Rodríguez (voc.)
- Materias:
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- Resumen
En la presente memoria, se han desarrollado nuevas aplicaciones de los organometálicos de indio (III) en reacciones de acoplamiento cruzado bajo catálisis de paladio.
La eficiencia y verstailidad de los compuestos organometálicos de indio (III) han permitido llevar a cabo reacciones de acoplamiento cruzado multiple, formación de varios enlaces similares carbono-carbono, en una especie aromática polihalogenada, en presencia de un complejo de paladio (II), para dar lugar a los correspondientes productos en buenos rendimientos. Se trata de un proceso versátil y con elevada economía atómica, que permite transferir distintos grupos orgánicos tanto a oligohaloarenos aromáticos como heteroaromáticos.
Asimismo, se ha desarrollado una metodología que permite construir de forma eficiente y quimioselectiva enlaces carbono-carbono diferentes por adición sucesiva de distintos organometálicos de indio a una especie aromática dihalogenada, bajo catálisis de paladio y en un único medio de reacción.
En tercer lugar, se ha llevado a cabo la preparación de organometálicos de indio (III) funcionalizados de forma eficiente a través de procesos de orto-metalación de especies aromáticas y heteroaromáticas, seguida de una posterior transmetalación con tricloruro de indio. Las reacciones de acoplamiento cruzado, bajo catálisis de paladio, de estos organometálicos, han permitido sintetizar especies biarílicas y heterobiarílicas en buenos rendimientos, cortos tiempos de reacción y elevada economía atómica.
Finalmente, se ha desarrollado una metodología que permite llevar a cabo la síntesis eficiente de cetonas asimétricamente sustituídas por reacción entre organometálicos de indio (III) y electrófilos orgánicos, en presencia de monóxido de carbono y un complejo de paladio (0) Además, la utilización de especies aromáticas polihalogenadas como electrófilos conduce a los productors de carbonilación multiple en buenos rendimientos.
