Contribución a la síntesis total de dioxo aporfinas (síntesis total de pontevedrina)

• Autores: Ramón José Estévez Cabanas
• Directores de la Tesis: Luis Castedo Expósito (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 1979
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Luis Castedo Expósito (presid.), Rafael Suau Suárez (secret.), Ignacio Ribas Marqués (voc.), Franco Fernández González (voc.), Antonio González González (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Compuestos heterocíclicos
      • Estructura de moléculas orgánicas
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• Resumen

  • A partir del ácido homoverátrico se ha llevado a cabo la primera síntesis total de pontevedrina. Ello ha permitido establecer su estructura de forma inequívoca como una 1 2 9 10-tetrametoxi-6a-7; deshidro-4 5-dioxoaparfina y al mismo tiempo establecer una ruta general de síntesis de 4 5-dioxoaporfinas. El intermedio clave de la síntesis es la 1-(3 4 -dimetoxi-6 - bramobenciliden)-6 7-dimetoxi-3 4-dioxoisoquimolina. Su farociclación seguida de n-medulación permitió obtener el alcaloide pontevedrina con un rendimiento total del 12%. Se describen asimismo varios procedimientos encaminados a la síntesis total de 5-axo y 5-7-diaxo-aporfinas.