Estudio del acoplamiento catalizado por paladio entre enoltriflatos y eninos: aplicación a la síntesis de análogos de la vitamina D

• Autores: Luis A. Sarandeses
• Directores de la Tesis: Antonio Mouriño Mosquera (dir. tes.), Luis Castedo Expósito (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 1989
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Antonio Galindo Brito (presid.), Enrique Guitián Rivera (secret.), Joaquín Plumet Ortega (voc.), Manuel Pazo Carracedo (voc.), Benito Alcaide Alañón (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Bioquímica
      • Esteroides
    • Química orgánica
      • Compuestos organometálicos
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• Resumen

  • En este trabajo se realiza un estudio del acoplamiento catalizado por paladio (III) o pd(3) entre viniltriflatos correspondientes al biciclo cd y cadena lateral de la vitamina d, y eninos precursores del anillo a de dicha vitamina. Como aplicación de este tipo de acoplamiento catalizado por pd, se realiza la síntesis de 24-oxavitamina d3 y de 1alfa-hidroxi-24-oxavitamina d3, posibles inhibidores suicidas del enzima 25-hidroxilasa. El compuesto de partida en ambas síntesis fue la vitamina d2. Asimismo, y como otra aplicación del acoplamiento catalizado por paladio entre vinil triflatos y eninos, se realizó la síntesis de 1alfa, 3beta-bis(t-butilidimetilsililoxi)-25,25-(etilendioxil)- 19-nor-9,10-seco-5(10),8-colestadien-6-ino, a partir de ácido quinico y el vinil triflato precursor del biciclo cd y cadena lateral del esteroide.