Síntesis de hidroxi-ácidos que muestran estructura tubular en estado sólido y actividad ionofórica en bicapas lipídicas.
- Autores: Hector Jerónimo Carrasco Altamirano
- Directores de la Tesis: Cirilo Pérez Pérez (dir. tes.), Julio Delgado Martín (dir. tes.)
- Lectura: En la Universidad de Sevilla ( España ) en 2001
- Idioma: español
- Tribunal Calificador de la Tesis: José Barluenga Mur (presid.), José López Barneo (secret.), Javier Mendoza Sans (voc.), Manuel Martín Lomas (voc.), José Fuentes Mota (voc.)
- Materias:
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- Resumen
El concepto de diseño funcional de sólidos se basa en el control de la topologia del empaquetamiento cristalino mediante la explotación de fuerzas intermoleculares no covalentes. En este contexto la creación de estructuras ciclicas se fundamenta en la habilidad para anticipar las consecuencias que van a tener las caracteristicas estructurales de las moléculas en la organización ciclica, ya que pequeñas alteraciones estructurales afectan de manera dramatica la organización del estado cristalino. Nosotros hemos encontrado y descubrimos en este trabajo que, en estado solido, los componentes de la familia de hidroxi/acidos de estructura general (+-)-1, se ordenan en agregaciones dependientes de factores estructurales. Así, con la excepcion de las moleculas 1b y 1e, los compuestos 1a-am, que poseen sustituyentes voluminosos y conformacionalmente rigidos, se agregan en bandas y laminas en las que se alternan las subunidades enantioméricas (+) y (-) siguiendo un patron definido, acido carboxilico/alcohol, de puentes de hidrogeno.
El homologo (+-)-1n que dispone de sustituyentes de mayor movilidad conformacional produce, por incorporación en la estructura de moleculas de agua, un ensamblaje cíclico hexagonal que se extiende en tres dimensiones formando una estructura tubular. Cada uno de los tubos puede considerarse formado por unidades hexagonales en conformacion de silla que se apilan estrechamente en direccion perpendicular al plano que contiene el macrociclo. Los grupos etilo que presenta la estrucutra (+-)-1n como apendice, se identifican en este trabajo como el volumen minimo y tambien máximo, para bloquear la estructura hexagonal en estado cristalino. Intentos de obtener agregaciones cíclicas usando apendices de menor volumen fracasaron, como es el caso de los compuestos 1o y 1q. Los agregados formados por compuestos que no incorporan agua en la estructuracion cristalina se extienden según patrones de puente de hidrogeno defin
