Mimètics brassinoesteroides: Estudi computacional, aïllament microbiològic, síntesi i bioactivitat

• Autores: Iban Jové Martí
• Directores de la Tesis: Carme Brosa Ballesteros (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat Ramon Llull ( España ) en 2007
• Idioma: catalán
• Tribunal Calificador de la Tesis: Eduard Barberà Moral (presid.), Montserrat Agut Bonsfills (secret.), Ma. Torné Josep (voc.), Ismael Zamora Rico (voc.), Manuel Pastor Maeso (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Bioquímica
      • Esteroides
    • Química orgánica
      • Estereoquímica y análisis conformacional
  • Ciencias de la vida
    • Microbiología
      • Hongos
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: TDX
• Resumen

  • Els brassinoesteroides són fitohormones que actuen com a reguladors del creixement vegetal. En aquest camp, davant dels elevats costos necessaris per obtenir-los resulta rellevant la síntesi de mimètics. En aquest treball sha desenvolupat una estratègia per transformar linhibidor dels brassinoesteroides, el KM-01, en una nova família danàlegs amb activitat brassinoesteroide. Per sintetitzar tres mimètics del KM-01, ha estat necessari posar a punt un mètode per a produir microbiològicament el producte de partida (PR toxina) a escala de grams i, definir mitjançant tècniques computacionals, entre les quals destaca la nova metodologia SHOP, lestructura daquests mimètics del KM-01. Finalment, sha posat a punt un bioassaig per avaluar-ne lactivitat antiestrès.

    RESUMEN: Los brasinoesteroides son fitohormonas que actúan como reguladores del crecimiento vegetal. En este campo, delante de los elevados costes necesarios para obtenerlos resulta relevante la síntesis de miméticos. En este trabajo, se ha desarrollado una estrategia para transformar el único inhibidor conocido de los brasinoesteroides, el KM-01, en una nueva familia de análogos con actividad brasinoesteroide. Para sintetizar tres miméticos del KM-01 ha sido necesaria la puesta a punto de un método para producir microbiológicamente el producto de partida (PR toxina) a escala de gramos y, definir, mediante técnicas de química computacional entre las que destaca la nueva metodología SHOP, la estructura de estos miméticos del KM-01. Finalmente, se ha puesto a punto un bioensayo para evaluar su actividad antiestrés.

    SUMMARY: Brassinosteroids are fitohormones that act as growth plant regulators. However, the high costs to obtain them drives to the relevance of synthesizing brassinosteroid mimetics. In this work, it has been developed a strategy in order to transform the only known brassinosteroids inhibitor, KM-01, into a new family of analogues with brassinosteroid activity. The synthesis of three KM-01 mimetics has required the microbiologic production of the starting material (PR toxin) in gram quantities and, the structure definition of KM-01 analogues by computational methods (SHOP methodology). Finally, a new bioassay has been developed in order to evaluate their antistress activity.