En el primer capitulo de la tesis se estudio la ciclación de radicales arilicos sobre sustratos fenetilenamídicos tanto desde el punto de vista experimental, como método de síntesis de 3-benzazepinas, como teórico.
Dado el potencial farmacológico del esqueleto de 3-benzazepina, una serie de 2-fenil-3-benzazepinas diferentemente N-sustituidas fue evaluada farmacologicamente como ligandos de los receptores dopaminérgicos. Igualmente fue estudiado, experimental y computacionalmente, este tipo de ciclación sobre sustratos de ester de enaminona arílicos, bencílicos y fenetílicos, conduciendo a la síntesis de isoindoles e isoquinolinas.
En el segundo capitulo se estudió la adición de radicales carbonados, metilo, vinilo y acilo sobre el enlace doble C=N. Toda una serie de funcionalidades, iminas, iones iminio, hidrazonas, oximas y nitronas fue estudiada en el trabajo. Se estudiaron las razones que conducen a la quimioselectividad del proceso(adición sobre el carbono contra adición en el nitrógeno), asi como la influencia de los factores entálpicos y de transferencia de carga.
Finalmente en el tercer capitulo se estudió computacionalmente mediante métodos post-HF de mono y multirreferencia, asi como por metodos DFT la reacción de tipo Deshidro Diels-Alder entre el vinilacetileno y etileno/acetileno.
Los resultados indicaron que en la reacción vinilacetileno-etileno los caminos concertados y birradialario (por pasos) tienen energias de activación muy proximas mientras que en la reacción vinilacetileno-acetileno el camino birradicalario es claramente preferido. Además se estableció que en ambas casos el camino birradicalario comienza por ataque del dienófilo sobre el carbono sp2 terminal del enino.
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