Estudio químico del "Taxus Baccata L." (Tejo) de Galicia: síntesis de un análogo abeo-Taxánico del Paclitaxe

• Autores: Francisco Javier Soto Fernández
• Directores de la Tesis: Luis Castedo Expósito (dir. tes.), José Luis Mascareñas Cid (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidade de Santiago de Compostela ( España ) en 1997
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Rafael Suau Suárez (presid.), Domingo Domínguez Francisco (secret.), Manuel Grande Benito (voc.), Angel Gutiérrez Ravelo (voc.), Alejandro Fernández Barrero (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de carbonio
      • Estructura de moléculas orgánicas
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• Resumen

  • Se realizo un estudio del contenido en taxoides de las hojas de un especimen de taxus baccata l recogido en Galicia. En total se aislaron e identificaron 23 compuestos, de los cuales, 19 son taxoides y 4 son compuestos de naturaleza aromática. Las estructuras de todos ellos se determinaron a partir de sus datos espectroscopicos.

    Tres de los taxoides aislados: teixidol (17), 10-(3-hidroxibutiril)-10-desacetilbacatina III (19) y fototaxicina II (27), son nuevos y se describen por primera vez en este trabajo.

    Cabe resaltar el que se haya desarrollado un método que permite el rápido aislamiento de la 10-desacetilbacatina iii (8), precursor importante del paclitaxel.

    Se han determinado las condiciones optimas de purificación por hplc de la desaminoaciltaxina a (13), que se ha utilizado en la segunda parte del trabajo como precursor semisintético de un análogo del paclitaxel con un esqueleto del tipo (2 3)20-abeotaxano.

    Este análogo es el primero de una nueva familia de taxoides con posible actividad antitumoral.